Uma vez que há aqui muito menos do que respostas optimistas, vou sugerir algo diferente.
Com o seu irmão a fazer os seus passatempos, se ele se tornar realmente bom neles, como trabalhar madeira, construção de modelos, escultura, o que quer que seja, ele pode ser capaz de transformar isso num pequeno negócio de tempo decente.
Pessoalmente, estou a tentar mudar de um emprego diurno para o negócio que dirijo à noite, que é basicamente usar as minhas capacidades de hobby para fazer e vender coisas em Etsy. De facto, estou actualmente a trabalhar na compra de um pequeno negócio maior numa indústria semelhante, para poder fundir-me com ele e fazê-lo como o meu único emprego. Além disso, estou a tentar fazê-lo em Muito* menos de $1m.
Será um trabalho duro para mim, e para o teu irmão se ele seguir este caminho, mas é possível. Há uma diferença muito real e enorme entre o trabalho que amas e o trabalho que fazes apenas por um cheque de ordenado.
Tenho a sensação de que o seu irmão odeia realmente o seu trabalho, mesmo que ele não o diga explicitamente, e/ou pode sentir-se como se essa linha de trabalho fosse um beco sem saída.
O meu pai não compreende como posso desistir de um trabalho que paga tão bem como ele, e tenho dificuldade em acreditar que o estou a fazer, mas defini objectivos realistas para eu atingir antes de fazer este mergulho e vou fazê-lo. Soa como se o seu irmão tivesse feito objectivos e estivesse também a ir em frente. Vai Ele! Quem me dera ser capaz de atingir objectivos como os dele.
Há outra possibilidade, uma em que o seu irmão se aborrece após 1-2 anos de reforma e volta ao trabalho. Isso acontece.
A sério, a pior coisa que pode fazer é lutar contra ele nisto. É a sua vida, mesmo que haja um noivo envolvido, e você precisa de aceitar as suas decisões. Ele é um adulto e tem tomado decisões por si próprio há já alguns anos como um adulto. Só precisa de aceitar isto como outra das suas decisões. Combatê-lo só o fará querer reformar-se mais e permanecer reformado, mesmo quando sabe que é a decisão errada. Ele vai querer “provar que o pode fazer”, mesmo em 10 anos se o seu casamento estiver a falhar, o seu carro e a sua casa estiverem a ser recuperados, e estiver à beira da falência.
Existe também a possibilidade de ele se poder reformar agora, vender os seus livros, que 1 pode tornar-se um best seller, e não ter de se preocupar com dinheiro nunca mais.
É demasiado cedo para dizer que ele falhará ou terá sucesso, por isso, basta rolar com ele.
Eu evitaria, no entanto, emprestar-lhe dinheiro. Ele tomou a sua decisão e precisa de viver com ela. Claro que, se é vida ou morte, dê-lhe alguma ajuda, mas nunca a esfregue na sua cara. Ofereça sugestões, mas também nunca faça ultimatos ou tente dizer-lhe o que ele _ tem_ de fazer. Estas apenas agravam muito mais uma situação má.
Também: Vivi com menos de $40k por ano (antes de impostos) a maior parte da minha vida, e presumo que o seu irmão não tem os empréstimos estudantis ou a dívida do cartão de crédito que eu tinha.
E: O meu melhor amigo leva para casa cerca de $40k por ano e é um pai de 3 filhos.
Pode não ser confortável, mas é exequível.
Addendum:
Algo que ainda não li noutras respostas é qualquer cálculo sobre quanto o irmão da OP está actualmente a poupar.
Fiz alguns cálculos rápidos, e mesmo poupando $50k por ano, levaria 19 anos a poupar $950k, pelo que este irmão está a poupar muito mais do que isso, dada a probabilidade de não estar a poupar uma quantia igual cada um desses potenciais 19 anos. Levaria quase 10 anos a poupar o montante declarado, poupando $100k por ano.
Uma vez que o PO declarou que o irmão espera reformar-se no próximo ano, isto é, a apenas 6 meses de distância e a 50 mil dólares de distância do objectivo, este irmão está definitivamente a despedir o dinheiro, em vez de o gastar.
Claro que isto não conta para os ganhos em acções/obrigações, aumentos de preços imobiliários, e provavelmente uma série de outras possibilidades, mas este irmão parece já ser uma pessoa frugal.
Eu arriscaria a adivinhar que ele já vive com $40k a $50k por ano. Removendo a necessidade de pagar transporte constante para/do trabalho, roupa de trabalho, almoços de trabalho, e todas as outras coisas que custam dinheiro e estão relacionadas com o trabalho (café da manhã), ele provavelmente pode dar-se muito decentemente continuando a viver a $40k por ano.
Lembro-me de pelo menos um emprego que tinha onde pensava não poder continuar a trabalhar para aquela empresa, uma vez que não estava a receber muito mais do que estava a gastar para continuar a trabalhar naquele emprego, incluindo todas as outras contas que estava a pagar.
Numa posição em que está a ganhar 150 mil dólares por ano, é de esperar que use fatos caros, gravatas, sapatos, conduza um carro caro, coma em restaurantes caros, etc. Esses custos podem realmente somar-se a poupanças maciças quando se vão embora.
Como uma dica adicional para o irmão, mesmo que ele já seja frugal, é obter uma cópia de “America’s Cheapest Family”. Não estou de forma alguma ligado ao livro ou a ser pago pela sua publicidade, sou simplesmente mais um cliente satisfeito. Já usei as ideias em esse livro para me ajudar a remover a dívida, ficar fora da dívida, e permanecer são.
https://www.amazon.com/Americas-Cheapest-Family-Right-Money/dp/0307339459
A família que escreveu o livro tem 5 filhos, comprou várias casas e carros, mandou crianças para a faculdade, fez viagens familiares, mudou-se por todo o país, e muitas mais coisas com um rendimento não superior a $40k por ano.
Continuo a dizer que a reforma antecipada é exequível, só é preciso auto-controlo e planeamento para se poder fazer com que aconteça. Infelizmente, essas são duas coisas que a maioria das pessoas não tem/deve/quere/deve ser confiada, por isso assumimos apenas que ninguém a tem.