É do meu entendimento que não há penalizações para os levantamentos e que se pode retirar o quanto quiser, incluindo mais de uma vez no mesmo ano civil. É claro que o dinheiro deve ser em dinheiro na TFSA, o que pode exigir que venda algo. Essa venda pode ter taxas associadas e possivelmente penalizações por levantamentos antecipados, etc.
Existe ainda uma enorme confusão sobre isto, porque há penalizações por sobre-contribuições* no ano civil. O seu limite de contribuição é ainda de $5.500/ano, independentemente do montante que possa ter retirado nesse mesmo ano civil.
Portanto, se retirar $10K em 2013, ainda só poderá contribuir com $5.500 em 2013. Em 2014, pode contribuir com $5.500, MAIS pode também contribuir com mais $10K para a retirada de 2013 de $10K. Pense nisso como 2 limites separados, um para o ano corrente, e um total corrente de todos os levantamentos passados.