Ver esta pergunta sobre a relação entre um HDHP (High Deductible Health Plan) e uma HSA (Health Savings Account). Em resumo, para se qualificar para uma HSA é necessário ter uma HDHP :
HDHP são planos com uma franquia mínima de $1.200 para cobertura só para si e $2.400 para cobertura só para si e para a família. O limite máximo para HDHP é de $5.950 para cobertura só para si e $11.900 para cobertura só para si e para a família.
Como mencionado pela Stainsor, o seu seguro pode vir do seu empregador, ou pode ser um plano adquirido individualmente. O HSA pode ser agrupado como parte de um pacote com o seguro, ou pode ser uma conta criada por si separadamente.
As contribuições que fizer para a HSA são dedutíveis nos impostos. Informará o montante da sua contribuição quando apresentar os seus impostos no ano seguinte. Por exemplo, em Abril de 2012 irá reportar (e deduzir) o montante das contribuições da HSA que efectuou para o ano fiscal de 2011.
Não tenho a certeza em que tipo de problemas se vai meter se tiver uma HSA sem ter uma HDHP qualificada.
Para responder à parte principal da sua pergunta:
Diferentes HSA podem ter características ligeiramente diferentes, mas tipicamente já as vi fornecer as seguintes formas de retirar fundos:
através de um cartão de débito emitido com a conta. Pode utilizar o cartão de débito para pagar coisas como medicamentos na farmácia, ou num consultório médico que exija pagamento no momento do serviço.
Através do pagamento de contas em linha. Pode utilizá-lo para pagar facturas de hospitais, consultórios médicos ou outros prestadores de serviços de saúde que lhe enviem facturas.
Através de cheques em papel. Para consultórios médicos que requerem pagamento no momento do serviço mas não aceitam plástico. (Ou se preferir não utilizar o pagamento de contas on-line.)
Através de levantamento numa janela de caixa ou caixa multibanco. Pode utilizar isto para “reembolsar a si mesmo” as despesas de saúde que pagou do bolso.
A questão da documentação das despesas legítimas e/ou da qualificação para a conta com uma HDHP é entre si e o IRS. O banco em que a sua HSA é mantida não se preocupa realmente com o cumprimento das leis fiscais.