Infelizmente não pode utilizar a sua HSA para pagar despesas no ano A. As despesas médicas qualificadas para uma HSA devem ocorrer após a data em que a conta da HSA foi estabelecida. (Estabelecida normalmente significa a data em que a conta foi aberta em seu nome.)
As outras respostas já responderam na sua maioria às suas outras perguntas, mas eu quero realmente atingir em casa alguns pontos particulares que muitas pessoas podem não perceber:
A coisa mais importante a fazer quando é elegível para ter uma conta HSA, é abrir uma conta HSA o mais rápido possível.
Isto é verdade mesmo que não ponha dinheiro nela e a deixe vazia durante anos. A razão é que uma vez estabelecida a conta, todas as despesas médicas qualificadas que ocorram após essa data são elegíveis para distribuições, mesmo que espere anos antes de financiar a sua conta HSA.
A segunda coisa mais importante a fazer é manter um registo de todas as despesas médicas que incorra após abrir a conta HSA.
Tudo o que precisa é de uma simples folha de cálculo e de um local para guardar os seus recibos. Assim que tiver a conta e estiver a acompanhar as despesas, pode agora colocar dinheiro na sua HSA e retirá-lo sempre que desejar. (Com limites - não pode colocar mais do que o limite de contribuição para um único ano fiscal, e não pode retirar mais do que as suas despesas elegíveis até à data).
*Ajuda: * Muitas pessoas não financiam a sua HSA porque não podem reservar dinheiro extra para o fazer. Felizmente, não têm de o fazer. Por exemplo, suponha que tem algum trabalho dentário e que lhe custa 500 dólares. Assim que receber a conta, antes de a pagar, coloque os $500 na sua conta HSA. No dia seguinte, retire os $500 e pague a sua conta de dentista com ela. A maioria das contas HSA dar-lhe-á um cartão de débito para facilitar ainda mais o pagamento da conta. Ao depositar o dinheiro na sua conta HSA durante 1 dia, acabou de receber uma dedução fiscal de $500. Em alternativa, pode sempre pagar do bolso como normalmente faria, acompanhar os seus recibos e esperar até ao final do ano (ou até 15 de Abril do ano seguinte). Gosto desta opção porque posso pagar todas as minhas contas médicas com um cartão de crédito e receber o dinheiro de volta. Depois, no final do ano, somo as despesas, deposito tanto na minha HSA, e se preferir colocar esse dinheiro noutro lugar, apenas o retiro no dia seguinte. Se decidir que não precisa do dinheiro de imediato, isso é ainda melhor, pois pode deixá-lo na conta HSA e investi-lo. Tal como uma conta Roth, não se paga imposto sobre o crescimento que se consegue dentro de uma HSA.
Outra dica: se o seu empregador oferecer o serviço de fazer depósitos automaticamente na sua HSA reduzindo o seu cheque de pagamento, deve definitivamente tentar fazer isso se puder pagar, em vez de fazer contribuições manualmente, como descrevi na dica anterior. Quando o seu empregador faz as contribuições por si, os seus salários são reduzidos nesse montante no seu W2, pelo que acaba por poupar mais 7% em impostos FICA.